ദിലീപിന്റെ ഉറ്റസുഹൃത്തായ ലാല്‍ ജോസ് സംവിധാനം ചെയ്ത മീശമാധവന് എന്ന സിനിമയിലൂടെയാണ് ദിലീപ് കൂടുതൽ ശ്രദ്ധിക്കപ്പെടുന്നത്.ഈ സിനിമയില്‍ ദിലീപിന്റെ നായികയായി വന്നത് കാവ്യമാധവനായിരുന്നു.ഈ സിനിമ മുതലാണ് രണ്ടു പേരും പ്രണയത്തിലാകുന്നതെന്നും ദിലീപിന്റെ പ്രത്യേക താല്‍പര്യത്തിന്റെ അടിസ്ഥാനത്തില്‍ സിനിമയിൽ ഒന്നുരണ്ടു സീനുകള്‍ പ്രത്യേകം എഴുതിച്ചേര്‍ത്തുവെന്നുമുള്ള വെളിപ്പെടുത്തലുകളാണ് പല്ലിശേരി നടത്തിയിരിക്കുന്നത്.
‘ചന്ദ്രനുദിക്കുന്ന ദിക്കില്‍’ എന്ന സിനിമയിൽ ദിലീപിന്റെ നായികയായിട്ടായിരുന്നു കാവ്യ മാധവന്റെ തുടക്കം.’പൂക്കാലം വരവായി’ എന്ന സിനിമയുടെ ലൊക്കേഷനില്‍ വച്ചായിരുന്നു പക്ഷെ കാവ്യയും ദിലീപും തമ്മിൽ ആദ്യമായി കാണുന്നത്.അന്ന് ദിലീപ് സഹസംവിധായകനായിരുന്നു. ആദ്യമായി കണ്ടപ്പോള്‍ അങ്കിള്‍ എന്നാണ് കാവ്യ ദിലീപിനെ വിളിച്ചത്.എന്നാല്‍ ദിലീപ് ആ വിളി തിരുത്തുകയുണ്ടായി.അങ്കിള്‍ അല്ല മോളേ, ഏട്ടാ എന്ന് വിളിക്കുവെന്നാണ് അന്ന് ദിലീപ് പറഞ്ഞത്.
വെള്ളരിപ്രാവിന്റെ ചങ്ങാതി, പാപ്പി അപ്പച്ചാ, ഡാര്‍ലിങ് ഡാര്‍ലിങ്, കൊച്ചി രാജാവ്, പെരുമഴക്കാലം, തെങ്കാശിപ്പട്ടണം, മീശമാധവന്, തിളക്കം, റണ്‍വേ, ചക്കരമുത്ത്, സദാനന്ദന്റെ സമയം, ലയണ്‍, ദോസ്ത്, ട്വന്റി 20, ക്രിസ്ത്യന്‍ ബ്രദേഴ്‌സ്, തുടങ്ങി നിരവധി സിനിമകളില്‍ ഇവര്‍ പിന്നീട് ഒരുമിച്ച്‌ അഭിനയിച്ചു. ഈ സിനിമകളെല്ലാം വലിയ രീതിയില്‍ പ്രേക്ഷക ശ്രദ്ധയും നേടിയിരുന്നു.
അതേസമയം സിനിമാജീവിതം ആരംഭിക്കുന്നതിനു മുന്‍പ് തന്നെ ദിലീപ് സ്വന്തം അമ്മാവന്‍റെ മകളെ വിവാഹം ചെയ്തിരുന്നതായും പറയപ്പെടുന്നു.ആലുവ ദേശം രജിസ്റ്റര്‍ ഓഫീസില്‍ നടന്ന വിവാഹത്തില്‍ സാക്ഷിയായത് ഏറ്റവുമടുത്ത ചില സുഹൃത്തുക്കളായിരുന്നു.നാല് വര്‍ഷത്തോളം നീണ്ട പ്രണയത്തിനൊടുവിലാണ് ദിലീപും അമ്മാവന്‍റെ മകളും തമ്മിൽ വിവാഹിതരായത്.ഗോപാലകൃഷ്ണന്‍ എന്ന പേരിലാണ് ഈ വിവാഹം രജിസ്റ്റര്‍ ചെയ്തിട്ടുള്ളത്.
ഇതിന് ശേഷമാണ് ദിലീപ് മഞ്ജു വാര്യരെ വിവാഹം കഴിച്ചത്.എന്നാല്‍ 2015 ല്‍ ഈ ബന്ധം അവസാനിക്കുകയും ദിലീപും മഞ്ജുവും വിവാഹമോചനം നേടുകയും ചെയ്തു.അതിനുശേഷം തന്റെ പല സിനിമകളിലെയും നായികയായിരുന്ന കാവ്യാ മാധവനെ ദിലീപ് വിവാഹം കഴിക്കുകയുമായിരുന്നു.
